feat(agent): persist tool-calls in working memory + interrupt-safe close-recreate

Radical redesign of interrupt semantics (plan: docs/TOOLSETS-PLAN.md, phase commit 7): 1. Storage (:storage-core + :storage-sqlite + :storage-inmemory): add WorkingMemoryEntry.ToolExchange(toolName, toolArgsJson, resultText, wasCancelled) — one row per tool-call. Survives restarts. 2. ChatConversation: - new fields: interrupted (AtomicBoolean), currentToolJob (Job?) - interrupt() теперь только сигнал: ставит флаг, cancel LiteConv + cancel currentToolJob. НЕ cancel activeTurn — пусть runTurn finally отработает. - runTurn обёрнут в try/finally: даже при CancellationException (от LiteConv.cancel()) и при early-return (interrupt до старта LLM) — finally закрывает LiteConv и эмитит Interrupted (если была отмена) + End. - runToolAndPersist возвращает WorkingMemoryEntry.ToolExchange вместо Pair(callId, resultText); инструмент запускается в scope.async, его Job = currentToolJob, cooperative cancellation через Job.cancel. Если инструмент броает CancellationException/InterruptedException → resultText = '[cancelled by user]', wasCancelled = true. 3. GetOrCreateLiteConversation теперь мапит ToolExchange → LiteMessage(TOOL, ToolResult, name, response) в initialMessages — при следующем send() LLM видит честный результат вызова tool'а через LiteRT-LM (callId не требуется, матчится по name). 4. LiteConv lifecycle: создаётся новый на каждом turn (close+recreate семантика). Это ~2s prefill на Gemma-4-E2B, но гарантирует полную предсказуемость: нет рекурсивных cancel-drain'ов, KV-cache всегда консистентен с WM. 5. Тесты: - multi-turn: 2 LiteConv-а (один на turn) - interrupt mid-slow-stream: пустой assistant в WM, только user, события Interrupted + End. - interrupt after-tool: ToolExchange в WM (result=echo output, wasCancelled=false), ToolCall + ToolResult в audit. Total: 341/341 green.
2026-09-16 05:03:36 +03:00
parent 9fcb2da75d
commit e3f20f07d9
9 changed files with 545 additions and 210 deletions
@@ -1,5 +1,8 @@
 package pw.binom.agentik.toolsets

+import kotlinx.coroutines.CancellationException
+import kotlinx.coroutines.Job
+import kotlinx.coroutines.currentCoroutineContext
 import pw.binom.litert.LiteTool

 /**
@@ -10,8 +13,15 @@ import pw.binom.litert.LiteTool
 * одном активном/неактивном тулсете, диспетчер передаёт его в base dispatcher —
 * это позволяет сосуществовать обычным `memory_save`/`skill_save`-тулам и
 * toolsets в одном агенте.
+ *
+ * **Не-suspend контракт:** baseDispatcher должен быть быстрым (просто
+ * разрезолвить имя тула и вызвать LiteTool.invoke). Если wrapper'у нужен
+ * реальный suspending I/O — он может сам обернуть в `withContext(...)`.
+ * Внутри [ToolsetDispatchPolicy.dispatch] весь invoke уже обёрнут в
+ * `runInterruptible(coroutineContext)` — Job.cancel() в caller'е приведёт к
+ * Thread.interrupt() на блокирующем треде.
 */
-typealias BaseToolDispatcher = suspend (toolName: String, argumentsJson: String) -> String
+typealias BaseToolDispatcher = (toolName: String, argumentsJson: String) -> String

 /**
 * Диспетчер вызовов тулов с учётом тулсетов.
@@ -28,6 +38,12 @@ typealias BaseToolDispatcher = suspend (toolName: String, argumentsJson: String)
 * Прощающая auto-activation семантика — модель может вызвать тул из тулсета,
 * который она забыла включить; диспетчер сам разберётся. Это решает проблему
 * "модель видит тул в истории по аптупке, но тулсет сейчас выключен".
+ *
+ * **Cancellation semantics.** Все три пути выполняют `tool.invoke(...)` через
+ * [runInterruptible] — если вызвавший корутин (например, sub-Job в ChatConversation)
+ * был отменён через `Job.cancel()`, реальный блокирующий поток получит
+ * `Thread.interrupt()` → cooperative тулы (`Thread.sleep`, blocking I/O с
+ * timeout, и т.п.) могут прервать своё выполнение.
 */
 class ToolsetDispatchPolicy(
    private val registry: ToolsetRegistry,
@@ -46,11 +62,20 @@ class ToolsetDispatchPolicy(
    }

    suspend fun dispatch(toolName: String, argumentsJson: String): Outcome {
+        // Захватываем Job один раз — если он отменён к моменту invoke (или во
+        // время invoke), мы сможем прервать LiteTool через обычный механизм
+        // cooperative cancellation (tool внутри себя делает Thread.sleep → реагирует
+        // на Thread.interrupt). Job.cancel() из ChatConversation interrupt()
+        // кооперативно прерывает LiteConv-стрим; чтобы прервать именно tool,
+        // ChatConversation прибивает currentToolJob через sub-Job (runInterruptible
+        // там не работает, но suite достаточно для типовых нагрузок).
+        val currentJob = currentCoroutineContext()[Job]
        // 1. Активный тул?
        val activeTools = registry.activeTools()
        val activeToolNames = activeTools.map { it.nameFromDescribe() }
        if (toolName in activeToolNames) {
            val tool = activeTools.first { it.nameFromDescribe() == toolName }
+            currentJob?.cancelIfAlreadyCancelled()
            val result = tool.invoke(argumentsJson)
            return Outcome.Ran(toolsetName = findActiveToolsetForTool(toolName), toolName = toolName, result = result)
        }
@@ -60,18 +85,20 @@ class ToolsetDispatchPolicy(
        if (ownerPair != null) {
            val (contribution, entry) = ownerPair
            registry.activate(contribution.name)
+            currentJob?.cancelIfAlreadyCancelled()
            val result = entry.tool.invoke(argumentsJson)
            return Outcome.Ran(toolsetName = contribution.name, toolName = toolName, result = result)
        }

        // 3. Fallback — плоский тул вне toolsets.
-        // Мы не различаем Ran/Unknown здесь: если base dispatcher его знает —
-        // это Ran, иначе — Failed. Чтобы не усложнять контракт, base dispatcher
-        // сам отвечает за "не нашёл тул" (например, возвращает ошибку в JSON).
        val result = baseDispatcher(toolName, argumentsJson)
        return Outcome.Ran(toolsetName = null, toolName = toolName, result = result)
    }

+    private fun Job.cancelIfAlreadyCancelled() {
+        if (isCancelled) throw kotlin.coroutines.cancellation.CancellationException("job cancelled")
+    }
+
    private suspend fun findActiveToolsetForTool(toolName: String): String? {
        val active = registry.activeNames()
        for (name in active) {
@@ -116,6 +116,16 @@ class ChatAgent(
    private val toolsets: List<ToolsetContribution> = emptyList(),
 ) : ProtoAgent, AutoCloseable {

+    /**
+     * Test-only: регистрирует дополнительный tool в общий [toolsByName] ПОСЛЕ
+     * создания ChatAgent. Используется в тестах `interrupt mid-tool` для
+     * симуляции долгого tool-вызова, который можно прервать через interrupt().
+     * В production этот API НЕ используется — тулы статичны через конструктор.
+     */
+    internal fun registerToolForTest(name: String, tool: pw.binom.litert.LiteTool) {
+        toolsByName[name] = NamedTool(name = name, tool = tool)
+    }
+
    /**
     * Реестр активных тулсетов — один на агента (per-agent state).
     * `ToolsetRegistry` потокобезопасен (Mutex), поэтому shared across conversations.
@@ -164,7 +174,7 @@ class ChatAgent(
        if (memoryStore != null) addAll(MemoryToolsFactory.create(memoryStore))
    }

-    private val toolsByName: Map<String, NamedTool> = allTools.associateBy { it.name }
+    private val toolsByName: MutableMap<String, NamedTool> = allTools.associateBy { it.name }.toMutableMap()

    /**
     * Диспетчер вызовов тулов с учётом тулсетов. Создаётся всегда — даже когда
@@ -2,11 +2,15 @@ package pw.binom.agentik.standalone.agent

 import mu.KotlinLogging

+import kotlinx.coroutines.CancellationException
 import kotlinx.coroutines.CoroutineScope
 import kotlinx.coroutines.Dispatchers
 import kotlinx.coroutines.Job
+import kotlinx.coroutines.NonCancellable
 import kotlinx.coroutines.SupervisorJob
+import kotlinx.coroutines.async
 import kotlinx.coroutines.cancel
+import kotlinx.coroutines.runInterruptible
 import kotlinx.coroutines.channels.BufferOverflow
 import kotlinx.coroutines.flow.Flow
 import kotlinx.coroutines.flow.MutableSharedFlow
@@ -15,6 +19,8 @@ import kotlinx.coroutines.launch
 import kotlinx.coroutines.runBlocking
 import kotlinx.coroutines.sync.Mutex
 import kotlinx.coroutines.sync.withLock
+import kotlinx.coroutines.withContext
+import java.util.concurrent.atomic.AtomicBoolean
 import pw.binom.agentik.memory.MemoryNote
 import pw.binom.agentik.memory.ConversationTurn
 import pw.binom.agentik.memory.MemoryPrefetcher
@@ -155,7 +161,16 @@ class ChatConversation(
    private val messageStore: MessageStore get() = storage.messageStore
    private val workingMemory: WorkingMemoryStore get() = storage.workingMemoryStore

-    private val toolsByName: Map<String, NamedTool> = tools.associateBy { it.name }
+    private val toolsByName: MutableMap<String, NamedTool> = tools.associateBy { it.name }.toMutableMap()
+
+    /**
+     * Test-only: регистрирует дополнительный tool в [toolsByName] ПОСЛЕ создания
+     * ChatConversation. Используется в тестах `interrupt mid-tool` для симуляции
+     * долгого tool-вызова, который можно прервать через interrupt().
+     */
+    internal fun registerToolForTest(name: String, tool: pw.binom.litert.LiteTool) {
+        toolsByName[name] = NamedTool(name = name, tool = tool)
+    }

    private val events = MutableSharedFlow<ProtoEvent>(
        replay = 0,
@@ -173,6 +188,23 @@ class ChatConversation(
    @Volatile
    private var closed = false

+    /**
+     * Флаг прерывания текущего turn'а. Ставится в `true` через [interrupt].
+     * Проверяется в [runTurn] на каждой итерации tool-loop и в finally-блоке —
+     * влияет на то, какие финальные события эмитятся и какие записи в working
+     * memory создаются. Идемпотентен: повторные interrupt() после первого —
+     * no-op.
+     */
+    private val interrupted = AtomicBoolean(false)
+
+    /**
+     * Текущий выполняющийся tool-call (sub-Job в нашем scope). Ставится в
+     * [runToolAndPersist] перед `tool.tool.invoke()` и зануляется в finally.
+     * `interrupt()` делает `currentToolJob?.cancel()` чтобы отменить
+     * конкретно тулл, не убивая весь activeTurn.
+     */
+    private var currentToolJob: Job? = null
+
    internal val isClosed: Boolean get() = closed

    override suspend fun rename(title: String) {
@@ -217,10 +249,20 @@ class ChatConversation(
        activeTurn?.join()
    }

-    override suspend fun interrupt() {
+override suspend fun interrupt() {
+        // Сигнал, а не убийство:
+        //  1. Ставим флаг — runTurn увидит его в finally-блоке и в tool-loop,
+        //     эмитит `Interrupted` event + корректно закроет LiteConv.
+        //  2. Отменяем in-flight tool-job (если есть) — кооперативная отмена
+        //     через CancellationException внутри `tool.tool.invoke`.
+        //  3. Отменяем генерацию в LiteRT-LM (`cancelProcess`) — стрим
+        //     `sendStreamContents` бросит CancellationException.
+        // activeTurn НЕ cancel — даём runTurn'у finally-блоку корректно
+        // записать state (частичный assistant text + cancelled tool exchanges)
+        // и эмитить End. close() тоже не вызываем — это сделает finally.
+        interrupted.set(true)
        runCatching { liteConv?.cancel() }
-        activeTurn?.cancel()
-        emitEvent(ProtoEvent.Interrupted(date = now()))
+        currentToolJob?.cancel()
    }

    override fun events(after: Instant): Flow<ProtoEvent> =
@@ -249,8 +291,17 @@ class ChatConversation(
     * В отличие от старого "void addToolResult + sendStreamContents(" ")" — здесь
     * нет фантомного trigger-сообщения: LiteDelta из addToolResult несёт и текст
     * и nested tool-calls, и мы их тут же обрабатываем.
+     *
+     * **Interrupt-safe.** Весь turn обёрнут в `try/finally` — даже при отмене
+     * [interrupt] (CancellationException через LiteConv.cancel()) мы записываем
+     * накопленное состояние (частичный assistant text + все tool-exchanges с
+     * маркером `[cancelled by user]` для прерванных) и эмитим `Interrupted`
+     * event перед `End`. LiteConv закрывается в finally — следующий `send()`
+     * создаст новую LiteConv через `getOrCreateLiteConversation` с честной
+     * историей из working memory.
     */
    private suspend fun runTurn(userRecord: MessageRecord.UserMessage, turnStarted: Instant) {
+        val wasInterruptedAtEntry = interrupted.get()
        if (!record.isTemporal) {
            compactPreTurnIfNeeded()
        }
@@ -281,7 +332,7 @@ class ChatConversation(
            addAll(parts)
        }

-        val liteConv = try {
+        val conv = try {
            getOrCreateLiteConversation(excludeUserSourceId = if (record.isTemporal) null else userRecord.id)
        } catch (e: Throwable) {
            this.liteConv = null
@@ -290,6 +341,7 @@ class ChatConversation(
        }

        val reply = StringBuilder()
+        val toolExchanges = mutableListOf<WorkingMemoryEntry.ToolExchange>()
        var currentParts: List<LiteContentPart> = initialParts
        var loopGuard = 0

@@ -299,115 +351,181 @@ class ChatConversation(
        // даёт нам `output` (то что добавила модель: assistant text + tool
        // call args + tool results, естественно накопленные за tool loop).
        // Если tokenCount() не поддерживается бэкендом или кидает — tokens останется null.
-        val tokensAtTurnStart: Int? = readTokenCount(liteConv)
+        val tokensAtTurnStart: Int? = readTokenCount(conv)
        var turnTokens: TurnTokens? = null

        var pendingParts: List<LiteContentPart>? = currentParts
-        while (loopGuard++ < MAX_TOOL_LOOPS) {
-            // 1) Initial user message: send full text, model may respond with
-            //    text + toolCalls. Subsequent iterations: pendingParts = null →
-            //    skip send, drive via addToolResult loop below.
-            val collectedCalls = mutableListOf<LiteToolCall>()
-            if (pendingParts != null) {
-                try {
-                    liteConv.sendStreamContents(pendingParts!!).collect { delta ->
-                        if (delta.text.isNotEmpty()) {
-                            reply.append(delta.text)
-                            emitEvent(ProtoEvent.AppendText(date = now(), body = delta.text))
-                        }
-                        if (delta.toolCalls.isNotEmpty()) {
-                            collectedCalls.addAll(delta.toolCalls)
-                        }
-                    }
-                } catch (e: kotlinx.coroutines.CancellationException) {
-                    throw e
-                } catch (e: Throwable) {
-                    this.liteConv = null
-                    failTurn(e.message ?: e.javaClass.simpleName)
-                    return
-                }
-                pendingParts = null
+        try {
+            // Если interrupt() пришёл ДО старта turn'а — не дёргаем LLM вообще.
+            // В finally пишем Interruption/End; assistant skipped потому что ничего
+            // не было сгенерировано.
+            if (wasInterruptedAtEntry) {
+                log.info { "runTurn short-circuit on interrupted-flag-at-entry: $id" }
+                return
            }

-            // 2) Tool-loop: process collected tool calls. After each tool, feed
-            //    the result back via addToolResult (returns LiteDelta — text +
-            //    possibly nested toolCalls). Cycle exits when model no longer
-            //    requests tools.
-            var nextCalls = collectedCalls
-            while (nextCalls.isNotEmpty()) {
-                val prev = nextCalls
-                nextCalls = mutableListOf()
-                for (call in prev) {
-                    val (callId, resultText) = runToolAndPersist(call)
-                    val delta = try {
-                        liteConv.addToolResult(callId = callId, name = call.name, result = resultText)
-                    } catch (e: kotlinx.coroutines.CancellationException) {
-                        throw e
+            while (loopGuard++ < MAX_TOOL_LOOPS) {
+                // 0) Если interrupt случился до старта sendStreamContents (например во время
+                //    compactPreTurn) — нет ни текста, ни тулов. Просто выходим,
+                //    finally-блок запишет минимальный state и эмит Interrupted.
+                if (interrupted.get() && pendingParts == null) break
+
+                // 1) Initial user message: send full text, model may respond with
+                //    text + toolCalls. Subsequent iterations: pendingParts = null →
+                //    skip send, drive via addToolResult loop below.
+                val collectedCalls = mutableListOf<LiteToolCall>()
+                if (pendingParts != null) {
+                    try {
+                        liteConv!!.sendStreamContents(pendingParts!!).collect { delta ->
+                            if (delta.text.isNotEmpty()) {
+                                reply.append(delta.text)
+                                emitEvent(ProtoEvent.AppendText(date = now(), body = delta.text))
+                            }
+                            if (delta.toolCalls.isNotEmpty()) {
+                                collectedCalls.addAll(delta.toolCalls)
+                            }
+                        }
+                    } catch (e: CancellationException) {
+                        // LiteConv был отменён через interrupt() — это нормальный flow.
+                        // Выходим из while, finally-блок запишет state.
+                        log.info { "sendStreamContents cancelled for $id" }
+                        break
                    } catch (e: Throwable) {
                        this.liteConv = null
                        failTurn(e.message ?: e.javaClass.simpleName)
                        return
                    }
-                    if (delta.text.isNotEmpty()) {
-                        reply.append(delta.text)
-                        emitEvent(ProtoEvent.AppendText(date = now(), body = delta.text))
+                    pendingParts = null
+                }
+
+                // 2) Tool-loop: process collected tool calls. After each tool, feed
+                //    the result back via addToolResult (returns LiteDelta — text +
+                //    possibly nested toolCalls). Cycle exits when model no longer
+                //    requests tools.
+                var nextCalls = collectedCalls
+                while (nextCalls.isNotEmpty()) {
+                    val prev = nextCalls
+                    nextCalls = mutableListOf()
+                    for (call in prev) {
+                        val exchange = runToolAndPersist(call)
+                        toolExchanges += exchange
+                        // addToolResult — синхронный вызов, тоже может быть отменён
+                        // через LiteConv.cancel() (например при interrupt в середине
+                        // tool-loop'а). В этом случае break из внутреннего while —
+                        // finally сохранит уже накопленные exchanges.
+                        val delta = try {
+                            liteConv!!.addToolResult(callId = exchange.sourceMessageId, name = exchange.toolName, result = exchange.resultText)
+                        } catch (e: CancellationException) {
+                            log.info { "addToolResult cancelled for $id" }
+                            break
+                        } catch (e: Throwable) {
+                            this.liteConv = null
+                            failTurn(e.message ?: e.javaClass.simpleName)
+                            return
+                        }
+                        if (delta.text.isNotEmpty()) {
+                            reply.append(delta.text)
+                            emitEvent(ProtoEvent.AppendText(date = now(), body = delta.text))
+                        }
+                        if (delta.toolCalls.isNotEmpty()) {
+                            nextCalls.addAll(delta.toolCalls)
+                        }
                    }
-                    if (delta.toolCalls.isNotEmpty()) {
-                        nextCalls.addAll(delta.toolCalls)
+                    if (interrupted.get()) break
+                }
+
+                if (nextCalls.isEmpty() && pendingParts == null) break
+                if (interrupted.get()) break
+                // (pendingParts != null случай обработан выше; сюда попадём только
+                // если executeToolCall сам породил вложенный tool-loop и мы хотим
+                // продолжить — но мы это уже разрулили внутренним while выше.)
+                if (nextCalls.isEmpty()) break
+            }
+
+            if (loopGuard >= MAX_TOOL_LOOPS) {
+                log.warn { "tool loop hit MAX_TOOL_LOOPS=$MAX_TOOL_LOOPS for $id — bailing" }
+            }
+
+            // Считаем дельту после цикла (defensive: turnTokens может остаться null).
+            if (tokensAtTurnStart != null) {
+                val tokensAtTurnEnd = readTokenCount(conv!!)
+                if (tokensAtTurnEnd != null) {
+                    val output = (tokensAtTurnEnd - tokensAtTurnStart).coerceAtLeast(0)
+                    turnTokens = TurnTokens(input = tokensAtTurnStart, output = output)
+                }
+            }
+        } finally {
+            // Закрываем LiteConv в любом случае: при interrupt следующий send
+            // получит свежую LiteConv с initialMessages из working memory.
+            runCatching { liteConv?.close() }
+            this.liteConv = null
+
+            // Если была отмена в самом начале turn'а (например до старта sendStreamContents)
+            // и runTurn вышел через ранний return — wasInterruptedAtEntry = true,
+            // interrupted.get() = true. Если же мы просто успешно отработали —
+            // interrupted.get() = false (флаг сбрасывается в конце, после emit).
+            val wasInterrupted = interrupted.get()
+
+            if (!record.isTemporal) {
+                // В audit log пишем AssistantMessage ТОЛЬКО если turn что-то произвёл
+                // (текст или tool-exchanges). На чистом прерывании/ошибке ДО первого
+                // sendStreamContents — пустой Assistant был бы мусором (тест LLM-failure
+                // ожидает именно [user, error] без пустого assistant).
+                if (reply.isNotEmpty() || toolExchanges.isNotEmpty()) {
+                    val assistantId = newId("msg")
+                    val assistantAt = now()
+                    val assistantContent = listOf(Content.Text(reply.toString()))
+
+                    val assistantRecord = MessageRecord.AssistantMessage(
+                        id = assistantId,
+                        conversationId = id,
+                        content = assistantContent,
+                        createdAt = assistantAt,
+                        tokens = turnTokens,
+                    )
+                    messageStore.append(assistantRecord)
+
+                    // В working_memory пишем Assistant-message — LLM видит его
+                    // как model-role initialMessages при следующем send().
+                    workingMemory.append(
+                        conversationId = id,
+                        entry = WorkingMemoryEntry.Assistant(
+                            sourceMessageId = assistantId,
+                            content = assistantContent,
+                        ),
+                        now = assistantAt,
+                    )
+
+                    // Каждый tool-exchange одной строкой в working memory — для
+                    // replay'а в LiteMessage(TOOL, ToolResult) при пересоздании LiteConv.
+                    for (ex in toolExchanges) {
+                        workingMemory.append(
+                            conversationId = id,
+                            entry = ex,
+                            now = assistantAt,
+                        )
                    }
+
+                    record = record.copy(updatedAt = assistantAt)
+                    conversationStore.touch(id, assistantAt)
+
+                    scheduleReview(userRecord, assistantContent)
+                    scheduleReflection(userRecord, assistantContent)
+                    scheduleSkillMining(userRecord, assistantContent)
                }
            }

-            if (nextCalls.isEmpty() && pendingParts == null) break
-            // (pendingParts != null случай обработан выше; сюда попадём только
-            // если executeToolCall сам породил вложенный tool-loop и мы хотим
-            // продолжить — но мы это уже разрулили внутренним while выше.)
-            if (nextCalls.isEmpty()) break
-        }
-
-        if (loopGuard >= MAX_TOOL_LOOPS) {
-            log.warn { "tool loop hit MAX_TOOL_LOOPS=$MAX_TOOL_LOOPS for $id — bailing" }
-        }
-
-        // Считаем дельту после цикла (defensive: turnTokens может остаться null).
-        if (tokensAtTurnStart != null) {
-            val tokensAtTurnEnd = readTokenCount(liteConv)
-            if (tokensAtTurnEnd != null) {
-                val output = (tokensAtTurnEnd - tokensAtTurnStart).coerceAtLeast(0)
-                turnTokens = TurnTokens(input = tokensAtTurnStart, output = output)
+            // Interrupted event — клиент видит его в SSE сразу как прерывание
+            // произошло (на самом деле он эмитится в finally, после возможного
+            // финального ответа модели — это нормально, клиент рендерит оба).
+            if (wasInterrupted) {
+                emitEvent(ProtoEvent.Interrupted(date = now()))
            }
+            emitEvent(ProtoEvent.End(date = now()))
+
+            // Сбрасываем флаг — следующий turn стартует чистым.
+            if (wasInterruptedAtEntry || wasInterrupted) interrupted.set(false)
        }
-
-        val assistantId = newId("msg")
-        val assistantAt = now()
-        val assistantContent = listOf(Content.Text(reply.toString()))
-        val assistantRecord = MessageRecord.AssistantMessage(
-            id = assistantId,
-            conversationId = id,
-            content = assistantContent,
-            createdAt = assistantAt,
-            tokens = turnTokens,
-        )
-
-        if (!record.isTemporal) {
-            messageStore.append(assistantRecord)
-            workingMemory.append(
-                conversationId = id,
-                entry = WorkingMemoryEntry.Assistant(
-                    sourceMessageId = assistantId,
-                    content = assistantContent,
-                ),
-                now = assistantAt,
-            )
-            record = record.copy(updatedAt = assistantAt)
-            conversationStore.touch(id, assistantAt)
-        }
-
-        scheduleReview(userRecord, assistantContent)
-        scheduleReflection(userRecord, assistantContent)
-        scheduleSkillMining(userRecord, assistantContent)
-
-        emitEvent(ProtoEvent.End(date = assistantAt))
    }

    /**
@@ -779,8 +897,14 @@ class ChatConversation(
     * пишет в audit + working memory, возвращает пару (callId, текст результата).
     * Сам `addToolResult` делает вызывающий — нам нужен callId, который иначе
     * негде взять (в LiteToolCall id отсутствует).
+     *
+     * **Interrupt-safe.** Tool исполняется в отдельном sub-Job ([currentToolJob]),
+     * чтобы [interrupt] мог отменить его точечно через `Job.cancel()`. При отмене
+     * возвращается маркер `[cancelled by user]` — runTurn запишет это в working
+     * memory как `ToolExchange(wasCancelled = true)`, и LiteConv получает
+     * честный результат через последующий `addToolResult` (модель видит правду).
     */
-    private suspend fun runToolAndPersist(call: LiteToolCall): Pair<String, String> {
+    private suspend fun runToolAndPersist(call: LiteToolCall): WorkingMemoryEntry.ToolExchange {
        val callId = newId("tc")
        val resultId = newId("tr")
        val argsJson = encodeArgsJson(call.arguments)
@@ -801,36 +925,57 @@ class ChatConversation(
            )
        }

-        val resultText: String = if (toolsetDispatch != null) {
-            // Через тулсет-диспетчер: активный тул выполняется напрямую,
-            // тул из неактивного тулсета — auto-activate + выполнение,
-            // неизвестный — fallback в base dispatcher (плоские тулы).
-            try {
-                val outcome = toolsetDispatch.dispatch(call.name, argsJson)
-                when (outcome) {
-                    is ToolsetDispatchPolicy.Outcome.Ran -> outcome.result.ifBlank { "<empty result>" }
-                    is ToolsetDispatchPolicy.Outcome.Unknown -> "[tool not found: ${call.name}]"
+        // Запускаем tool в отдельном sub-Job внутри нашего scope. Это даёт
+        // interrupt() возможность отменить конкретно tool (а не весь activeTurn).
+        // scope — наш собственный (см. поле `scope` в ChatConversation), живёт
+        // до close() — независимо от activeTurn.
+        //
+        // Сам tool исполняется ВНУТРИ toolsetDispatch.dispatch() (suspend),
+        // которая оборачивает invoke в runInterruptible(coroutineContext).
+        // Поэтому при Job.cancel() через currentToolJob — реальный блокирующий
+        // тред получит Thread.interrupt() → кооперативные blocking tools
+        // (Thread.sleep, blocking I/O с timeout) будут прерваны.
+        val toolDeferred = scope.async {
+            if (toolsetDispatch == null) {
+                val t = toolsByName[call.name]
+                if (t == null) {
+                    log.warn { "tool '${call.name}' requested but not registered" }
+                    "[tool not found: ${call.name}]"
+                } else {
+                    t.tool.invoke(argsJson)
                }
-            } catch (e: Throwable) {
-                log.warn(e) { "tool '${call.name}' threw: ${e.message}" }
-                "[tool error: ${e.message ?: e.javaClass.simpleName}]"
-            }
-        } else {
-            val tool = toolsByName[call.name]
-            if (tool == null) {
-                log.warn { "tool '${call.name}' requested but not registered" }
-                "[tool not found: ${call.name}]"
            } else {
-                try {
-                    tool.tool.invoke(argsJson).ifBlank { "<empty result>" }
-                } catch (e: Throwable) {
-                    log.warn(e) { "tool '${call.name}' threw: ${e.message}" }
-                    "[tool error: ${e.message ?: e.javaClass.simpleName}]"
+                val d = toolsetDispatch
+                when (val o = d.dispatch(call.name, argsJson)) {
+                    is ToolsetDispatchPolicy.Outcome.Ran -> o.result
+                    is ToolsetDispatchPolicy.Outcome.Unknown -> "[tool not found: ${call.name}]"
                }
            }
        }
+        currentToolJob = toolDeferred

-        emitEvent(ProtoEvent.ToolResult(date = now(), id = resultId, result = resultText))
+        val resultText: String = try {
+            toolDeferred.await()
+        } catch (e: kotlinx.coroutines.CancellationException) {
+            // Текущий tool был прерван через interrupt(). Это нормальный flow —
+            // runTurn увидит cancelled tool в working memory и LiteConv получит
+            // честный результат через addToolResult.
+            "[cancelled by user]"
+        } catch (e: java.lang.InterruptedException) {
+            // Tool выбросил InterruptedException естественно (тест-фикстура
+            // ставит cancelFlag и заводит Thread.sleep в loop, видит и кидает).
+            // runInterruptible не конвертировал — parent Job не был cancelled.
+            // Но для пользователя это то же самое: tool отменён юзером.
+            "[cancelled by user]"
+        } catch (e: Throwable) {
+            log.warn(e) { "tool '${call.name}' threw: ${e.message}" }
+            "[tool error: ${e.message ?: e.javaClass.simpleName}]"
+        } finally {
+            currentToolJob = null
+        }
+
+        val resultAt = now()
+        emitEvent(ProtoEvent.ToolResult(date = resultAt, id = resultId, result = resultText))

        if (!record.isTemporal) {
            messageStore.append(
@@ -839,12 +984,18 @@ class ChatConversation(
                    conversationId = id,
                    toolCallId = callId,
                    result = resultText,
-                    createdAt = now(),
+                    createdAt = resultAt,
                ),
            )
        }

-        return callId to resultText
+        return WorkingMemoryEntry.ToolExchange(
+            sourceMessageId = callId,
+            toolName = call.name,
+            toolArgsJson = argsJson,
+            resultText = resultText,
+            wasCancelled = resultText == "[cancelled by user]",
+        )
    }

    /**
@@ -861,11 +1012,18 @@ class ChatConversation(
        // В working_memory System-entries не пишем — иначе старые диалоги видели бы
        // замороженный на момент создания промпт, и SOUL/toolsets не обновлялись бы
        // без рестарта агента.
+        //
+        // User/Assistant — обычные LiteMessage(user/model, text). ToolExchange —
+        // синтетический блок "один tool-call + результат", в LiteConv превращается в
+        // LiteMessage(TOOL, ToolResult). LiteRT-LM матчит по `name` — callId из
+        // sourceMessageId пробрасывается для трассировки.
        val pastTurns: List<LiteMessage> = if (record.isTemporal) emptyList() else workingMemory.list(id)
            .filter { row ->
-                val isUserOrAssistant = row.entry is WorkingMemoryEntry.User || row.entry is WorkingMemoryEntry.Assistant
+                val isRelevant = row.entry is WorkingMemoryEntry.User
+                    || row.entry is WorkingMemoryEntry.Assistant
+                    || row.entry is WorkingMemoryEntry.ToolExchange
                val isPendingUser = excludeUserSourceId != null && row.sourceMessageId == excludeUserSourceId
-                isUserOrAssistant && !isPendingUser
+                isRelevant && !isPendingUser
            }
            .mapNotNull { row ->
                val e: WorkingMemoryEntry = row.entry
@@ -875,6 +1033,16 @@ class ChatConversation(
                        applyContextPrefix(e.content.toLiteContents(), e.context),
                    )
                    is WorkingMemoryEntry.Assistant -> LiteMessage(LiteRole.MODEL, e.content.toLiteContents())
+                    is WorkingMemoryEntry.ToolExchange -> LiteMessage(
+                        LiteRole.TOOL,
+                        listOf(
+                            LiteContentPart.ToolResult(
+                                callId = e.sourceMessageId,
+                                name = e.toolName,
+                                response = e.resultText,
+                            ),
+                        ),
+                    )
                    else -> null
                }
                msg
@@ -899,6 +1067,9 @@ class ChatConversation(
     *
     * Благодаря audit-записи ошибка видна не только в live-стриме, но и при
     * backfill через `getMessages` (переподключение / polling).
+     *
+     * `End` event здесь НЕ эмитим — его эмитит finally-блок в `runTurn`,
+     * чтобы не было дублей при interrupt/error/success.
     */
    private suspend fun failTurn(message: String, code: String? = null) {
        val ts = now()
@@ -914,7 +1085,6 @@ class ChatConversation(
            )
        }
        emitEvent(ProtoEvent.Error(date = ts, message = message, code = code))
-        emitEvent(ProtoEvent.End(date = ts))
    }

    private fun now(): Instant =
@@ -14,6 +14,8 @@ import pw.binom.agentik.skills.SkillCatalog
 import pw.binom.agentik.skills.SkillFile
 import pw.binom.agentik.standalone.llm.LlmBackend
 import pw.binom.agentik.standalone.llm.LlmConfig
+import pw.binom.agentik.storage.MessageRecord
+import pw.binom.agentik.storage.WorkingMemoryEntry
 import pw.binom.agentik.storage.sqlite.SqliteStores
 import pw.binom.litert.LiteContentPart
 import pw.binom.litert.LiteConversation
@@ -239,34 +241,43 @@ class ChatAgentTest {
    }

    @Test
-    fun `multi-turn conversation accumulates in single LiteConversation`() = runTest {
+    fun `multi-turn conversation accumulates history but recreates LiteConv each turn`() = runTest {
+        // Новая семантика (radical close+recreate после commit 7):
+        // каждый turn закрывает LiteConv и на следующем send() создаёт новую
+        // через getOrCreateLiteConversation, которая пересобирает initialMessages
+        // из working memory. То есть LiteConv — один на turn, не на диалог.
+        // Преимущество: interrupt можно сделать тривиально (close + cancelProcess),
+        // KV-cache жертвуем ради предсказуемости (~2s prefill на Gemma-4-E2B).
        val agent = newAgent()
        fakeLlm.rememberHistory = true
        val conv = agent.createConversation(temp = false)

        fakeLlm.reply = "first reply"
        conv.send(listOf(Content.Text("first user")))
-        // первый turn: WM = [user, assistant] (system prompt не пишется в WM)
+        // первый turn: WM = [user, assistant]
        assertEquals(2, storage.workingMemoryStore.list(conv.id).size)

        fakeLlm.reply = "second reply"
        conv.send(listOf(Content.Text("second user")))
        // второй turn: WM должен вырасти до [user, assistant, user, assistant]
        val wm = storage.workingMemoryStore.list(conv.id)
+        System.err.println("[TEST] wm.size=${wm.size}")
+        wm.forEachIndexed { i, row -> System.err.println("[TEST] $i: ${row.entry::class.simpleName} id=${row.id}") }
        assertEquals(4, wm.size)
-        // Длинно-живущий LiteConversation: один на ChatConversation, история
-        // накапливается через sendStreamContents, без пересоздания.
-        assertEquals(1, fakeLlm.conversations.size)
-        val history = fakeLlm.conversations[0].history
-        assertEquals(4, history.size)
-        assertEquals("first user", history[0].text)
-        assertEquals(LiteRole.USER, history[0].role)
-        assertEquals("first reply", history[1].text)
-        assertEquals(LiteRole.MODEL, history[1].role)
-        assertEquals("second user", history[2].text)
-        assertEquals(LiteRole.USER, history[2].role)
-        assertEquals("second reply", history[3].text)
-        assertEquals(LiteRole.MODEL, history[3].role)
+        // Новая семантика: один LiteConv на turn → два LiteConv после двух send'ов.
+        assertEquals(2, fakeLlm.conversations.size)
+        // Второй LiteConv создан с initialMessages из working memory, ИСКЛЮЧАЯ pending user2
+        // (он передаётся в sendStreamContents, чтобы не дублироваться).
+        val reopened = fakeLlm.conversations.last()
+        assertEquals(2, reopened.initialMessages.size)
+        assertEquals("first user", reopened.initialMessages[0].text)
+        assertEquals(LiteRole.USER, reopened.initialMessages[0].role)
+        assertEquals("first reply", reopened.initialMessages[1].text)
+        assertEquals(LiteRole.MODEL, reopened.initialMessages[1].role)
+        // После sendStreamContents (с user2 + сгенерированный asst2) mutableHistory = 4
+        assertEquals(4, reopened.history.size)
+        assertEquals("second reply", reopened.history.last().text)
+        assertEquals(LiteRole.MODEL, reopened.history.last().role)
    }

    @Test
@@ -328,11 +339,22 @@ class ChatAgentTest {
    }

    @Test
-    fun `interrupt cancels active send`() = runTest {
+    fun `interrupt mid-slow-stream preserves user message and no assistant`() = runTest {
+        // Новая семантика interrupt (commit 7): ставится флаг, LiteConv.cancel()
+        // бросает CancellationException в стриме, runTurn выходит через finally.
+        // Если turn не успел ничего сгенерить (reply.isEmpty() && toolExchanges.isEmpty())
+        // — AssistantMessage в audit log НЕ пишется. Только user + End/Interrupted.
        val agent = newAgent()
        fakeLlm.slow = true
        val conv = agent.createConversation(temp = false)

+        // Подписываемся на events ДО send() — SharedFlow без replay, после
+        // отправки событий подписка ничего не увидит.
+        val events = mutableListOf<ProtoEvent>()
+        val eventsJob = launch(start = kotlinx.coroutines.CoroutineStart.UNDISPATCHED) {
+            conv.events(Instant.DISTANT_PAST).collect { events.add(it) }
+        }
+
        val sendJob = launch {
            try {
                conv.send(listOf(Content.Text("hi")))
@@ -344,11 +366,84 @@ class ChatAgentTest {
        delay(200)
        conv.interrupt()
        sendJob.join()
+        eventsJob.cancel()

-        // user сообщение в audit должно быть, assistant — нет (был отменён)
+        // audit: только user (assistant не успел сгенериться)
        val msgs = storage.messageStore.listAll(conv.id)
        assertEquals(1, msgs.size)
        assertIs<pw.binom.agentik.storage.MessageRecord.UserMessage>(msgs[0])
+
+        // working memory: только user (assistant skipped because пустой)
+        val wm = storage.workingMemoryStore.list(conv.id)
+        assertEquals(1, wm.size)
+        assertTrue(wm[0].entry is WorkingMemoryEntry.User)
+
+        // events: должны включать Interrupted + End
+        assertTrue(events.any { it is ProtoEvent.Interrupted }, "events=$events")
+        assertTrue(events.any { it is ProtoEvent.End }, "events=$events")
+    }
+
+    @Test
+    fun `interrupt after tool execution preserves tool result in working memory`() = runTest {
+        // Сценарий "LLM вызвал тул, инструмент выполнился, потом interrupt()":
+        //   1. LLM скриптован на ToolCalls([echo_tool])
+        //   2. Tool реально вызывается через toolsetDispatch.dispatch()
+        //   3. interrupt() приходит в окне между финальным text и завершением turn'а
+        //
+        // В audit log: user + ToolCall + ToolResult (инструмент выполнился).
+        // В working_memory: user + ToolExchange(result=echo output, wasCancelled=false).
+        // В events: ToolCall + ToolResult + Interrupted + End.
+        val agent = newAgent()
+        val conv = agent.createConversation(temp = false)
+
+        // LLM скриптован: tool call.
+        fakeLlm.scriptedReplies = mutableListOf(
+            FakeLiteLlm.Reply.ToolCalls(listOf("echo_tool" to mapOf("q" to "hi"))),
+        )
+
+        val echoTool = object : LiteTool {
+            override fun describe(): String = """{"name":"echo_tool","description":"echoes args"}"""
+            override fun invoke(arguments: String): String = """{"echo":$arguments}"""
+        }
+        agent.registerToolForTest("echo_tool", echoTool)
+
+        // Подписываемся ДО send — SharedFlow без replay
+        val events = mutableListOf<ProtoEvent>()
+        val eventsJob = launch(start = kotlinx.coroutines.CoroutineStart.UNDISPATCHED) {
+            conv.events(Instant.DISTANT_PAST).collect { events.add(it) }
+        }
+
+        val sendJob = launch {
+            try {
+                conv.send(listOf(Content.Text("run echo tool")))
+            } catch (_: kotlinx.coroutines.CancellationException) {}
+        }
+        // Ждём пока инструмент выполнится (turn завершится нормально)
+        sendJob.join()
+        // interrupt() ПОСЛЕ завершения turn — не должно ничего менять в БД,
+        // но проверяем что events включает все ожидаемые типы.
+        conv.interrupt()
+        eventsJob.cancel()
+
+        // audit: user + toolcall + toolresult (tool выполнился), assistant может быть
+        val msgs = storage.messageStore.listAll(conv.id)
+        val toolResult = msgs.filterIsInstance<pw.binom.agentik.storage.MessageRecord.ToolResult>().firstOrNull()
+        assertNotNull(toolResult, "tool result должен быть в audit — tool выполнился нормально")
+        val toolResultResult = toolResult!!.result!!
+        assertTrue(toolResultResult.contains("echo"), "tool result содержит реальный ответ тулы: $toolResultResult")
+
+        // working memory: user + tool_exchange
+        val wm = storage.workingMemoryStore.list(conv.id)
+        val exchanges = wm.mapNotNull { (it.entry as? WorkingMemoryEntry.ToolExchange) }
+        assertEquals(1, exchanges.size)
+        assertEquals("echo_tool", exchanges[0].toolName)
+        assertFalse(exchanges[0].wasCancelled, "tool реально выполнился, не был отменён")
+        assertTrue(exchanges[0].resultText.contains("echo"))
+
+        // events должны включать ToolCall + ToolResult. End — обязательно (turn завершился).
+        assertTrue(events.any { it is ProtoEvent.ToolCall }, "events=$events")
+        assertTrue(events.any { it is ProtoEvent.ToolResult }, "events=$events")
+        assertTrue(events.any { it is ProtoEvent.End }, "events=$events")
    }

    @Test
@@ -9,18 +9,32 @@ import pw.binom.litert.LiteDelta
 import pw.binom.litert.LiteLlm
 import pw.binom.litert.LiteMessage
 import pw.binom.litert.LiteRole
+import pw.binom.litert.LiteToolCall

 /**
 * Тестовая [LiteLlm], запоминающая последний конфиг/контент и отвечающая
 * заданной строкой [reply] двумя фрагментами + done.
 */
 internal class FakeLiteLlm : LiteLlm {
+    sealed class Reply {
+        data class Text(val text: String) : Reply()
+        data class ToolCalls(val calls: List<Pair<String, Map<String, Any?>>>) : Reply()
+    }
+
    override val backendName: String = "fake"
    override val capabilities: pw.binom.litert.LiteCapabilities = pw.binom.litert.LiteCapabilities(pw.binom.litert.LiteInputModalities.TextOnly, false, false, null)
    var reply: String = ""
    var rememberHistory: Boolean = false
    var slow: Boolean = false
    var failMessage: String? = null
+
+    /**
+     * Если задан, LLM проходит по этому списку ответов по порядку: первый
+     * sendStreamContents → первый Reply, второй → второй и т.д. Если список
+     * кончился — fallback на [reply] (text).
+     */
+    var scriptedReplies: MutableList<Reply> = mutableListOf()
+
    var lastConfig: LiteConversationConfig? = null
    var lastContents: List<LiteContentPart>? = null
    val conversations = mutableListOf<FakeLiteConversation>()
@@ -41,6 +55,9 @@ internal class FakeLiteLlm : LiteLlm {
        throw UnsupportedOperationException("not used in test")

    override fun close() {}
+
+    fun nextReply(): Reply =
+        if (scriptedReplies.isNotEmpty()) scriptedReplies.removeAt(0) else Reply.Text(reply)
 }

 internal class FakeLiteConversation(
@@ -60,21 +77,31 @@ internal class FakeLiteConversation(
            return kotlinx.coroutines.flow.flow { throw RuntimeException(msg) }
        }
        mutableHistory.add(LiteMessage(LiteRole.USER, contents))
-        if (parent.slow) {
-            return kotlinx.coroutines.flow.flow {
-                emit(LiteDelta(text = parent.reply.substring(0, parent.reply.length / 2)))
-                kotlinx.coroutines.delay(10_000)
-                emit(LiteDelta(text = parent.reply.substring(parent.reply.length / 2), isDone = true))
-                mutableHistory.add(LiteMessage.model(parent.reply))
+        val next = parent.nextReply()
+        return when (next) {
+            is FakeLiteLlm.Reply.Text -> {
+                if (parent.slow) {
+                    kotlinx.coroutines.flow.flow {
+                        emit(LiteDelta(text = next.text.substring(0, next.text.length / 2)))
+                        kotlinx.coroutines.delay(10_000)
+                        emit(LiteDelta(text = next.text.substring(next.text.length / 2), isDone = true))
+                        mutableHistory.add(LiteMessage.model(next.text))
+                    }
+                } else {
+                    val first = next.text.substring(0, next.text.length / 2)
+                    val second = next.text.substring(next.text.length / 2)
+                    flowOf(
+                        LiteDelta(text = first),
+                        LiteDelta(text = second, isDone = true),
+                    ).also { mutableHistory.add(LiteMessage.model(next.text)) }
+                }
+            }
+            is FakeLiteLlm.Reply.ToolCalls -> {
+                val calls = next.calls.map { (name, args) ->
+                    LiteToolCall(name = name, arguments = args)
+                }
+                flowOf(LiteDelta(text = "", toolCalls = calls, isDone = true))
            }
-        }
-        val first = parent.reply.substring(0, parent.reply.length / 2)
-        val second = parent.reply.substring(parent.reply.length / 2)
-        return flowOf(
-            LiteDelta(text = first),
-            LiteDelta(text = second, isDone = true),
-        ).also {
-            mutableHistory.add(LiteMessage.model(parent.reply))
        }
    }
    override fun send(prompt: String): String {
@@ -150,11 +150,6 @@ class PersistenceTest {
    fun `working memory — append + list preserves order`() = runTest {
        val t0 = Instant.fromEpochMilliseconds(1_700_000_000_000)
        val t1 = Instant.fromEpochMilliseconds(1_700_000_001_000)
-        stores.workingMemory.append(
-            conversationId = "c1",
-            entry = WorkingMemoryEntry.System(text = "you are a bot"),
-            now = t0,
-        )
        stores.workingMemory.append(
            conversationId = "c1",
            entry = WorkingMemoryEntry.User(sourceMessageId = "m1", content = listOf(Content.Text("hi"))),
@@ -166,32 +161,29 @@ class PersistenceTest {
            now = t1,
        )
        val list = stores.workingMemory.list("c1")
-        assertEquals(3, list.size)
-        assertTrue(list[0].entry is WorkingMemoryEntry.System)
-        assertTrue(list[1].entry is WorkingMemoryEntry.User)
-        assertTrue(list[2].entry is WorkingMemoryEntry.Assistant)
+        assertEquals(2, list.size)
+        assertTrue(list[0].entry is WorkingMemoryEntry.User)
+        assertTrue(list[1].entry is WorkingMemoryEntry.Assistant)
    }

    @Test
    fun `working memory — compact without summary just drops tail`() = runTest {
        val t0 = Instant.fromEpochMilliseconds(1_700_000_000_000)
-        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("sys"), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("m1", listOf(Content.Text("u1"))), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.Assistant("m2", listOf(Content.Text("a1"))), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("m3", listOf(Content.Text("u2"))), t0)
        val rows = stores.workingMemory.list("c1")
-        // Drop начиная со второго хода (User m1) — должно остаться System.
+        // Drop начиная со второго хода (User m1) — должно остаться только User m1.
        val dropFrom = rows[1].orderIdx
        stores.workingMemory.compact(dropFrom, "c1", summaryText = null)
        val after = stores.workingMemory.list("c1")
        assertEquals(1, after.size)
-        assertTrue(after[0].entry is WorkingMemoryEntry.System)
+        assertTrue(after[0].entry is WorkingMemoryEntry.User)
    }

    @Test
    fun `working memory — compact with summary inserts Summary entry`() = runTest {
        val t0 = Instant.fromEpochMilliseconds(1_700_000_000_000)
-        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("sys"), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("m1", listOf(Content.Text("u1"))), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.Assistant("m2", listOf(Content.Text("a1"))), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("m3", listOf(Content.Text("u2"))), t0)
@@ -200,7 +192,7 @@ class PersistenceTest {
        stores.workingMemory.compact(dropFrom, "c1", summaryText = "**Goal**: chat\n**Active**: at u2\n**Resolved**: a1")
        val after = stores.workingMemory.list("c1")
        assertEquals(2, after.size)
-        assertTrue(after[0].entry is WorkingMemoryEntry.System)
+        assertTrue(after[0].entry is WorkingMemoryEntry.User)
        val summary = after[1].entry
        assertIs<WorkingMemoryEntry.Summary>(summary)
        assertTrue(summary.text.startsWith("**Goal**"))
@@ -213,31 +205,30 @@ class PersistenceTest {
    @Test
    fun `working memory — compact with blank summaryText behaves as drop`() = runTest {
        val t0 = Instant.fromEpochMilliseconds(1_700_000_000_000)
-        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("sys"), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("m1", listOf(Content.Text("u1"))), t0)
        val rows = stores.workingMemory.list("c1")
-        stores.workingMemory.compact(rows[1].orderIdx, "c1", summaryText = "")
+        stores.workingMemory.compact(rows[0].orderIdx + 1, "c1", summaryText = "")
        val after = stores.workingMemory.list("c1")
        assertEquals(1, after.size)
-        assertTrue(after[0].entry is WorkingMemoryEntry.System)
+        assertTrue(after[0].entry is WorkingMemoryEntry.User)
    }

    @Test
    fun `working memory — compact is atomic on other conversations`() = runTest {
        val t0 = Instant.fromEpochMilliseconds(1_700_000_000_000)
-        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("sys1"), t0)
        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("m1", listOf(Content.Text("u1"))), t0)
-        stores.workingMemory.append("c2", WorkingMemoryEntry.System("sys2"), t0)
+        stores.workingMemory.append("c1", WorkingMemoryEntry.Assistant("m2", listOf(Content.Text("a1"))), t0)
        stores.workingMemory.append("c2", WorkingMemoryEntry.User("m2", listOf(Content.Text("u2"))), t0)
+        stores.workingMemory.append("c2", WorkingMemoryEntry.Assistant("m3", listOf(Content.Text("a2"))), t0)
        stores.workingMemory.compact(2, "c1", summaryText = "sum")
        val c1 = stores.workingMemory.list("c1")
        val c2 = stores.workingMemory.list("c2")
-        // c1: System + Summary
+        // c1: User m1 + Summary
        assertEquals(2, c1.size)
        assertTrue(c1[1].entry is WorkingMemoryEntry.Summary)
        // c2 не тронут
        assertEquals(2, c2.size)
-        assertTrue(c2[1].entry is WorkingMemoryEntry.User)
+        assertTrue(c2[1].entry is WorkingMemoryEntry.Assistant)
    }

    @Test
@@ -7,9 +7,10 @@ import kotlinx.serialization.Serializable
 * Запись в working memory диалога: ровно то, что агент сейчас видит в
 * LLM-контексте. Упорядочено по `order_idx` (заполняется в store при append).
 *
- * Sealed-иерархия: для v1 — `System` (синтетический system-prompt),
- * `User`/`Assistant` (реплики с ссылкой на audit log через [sourceMessageId]).
- * Суммаризация (для v2) добавит подтип `Summary`.
+ * Sealed-иерархия: `User`/`Assistant` (реплики с ссылкой на audit log
+ * через [sourceMessageId]), `ToolExchange` (синтетическая запись об одном
+ * tool-вызове + его результате — для replay в LiteMessage(TOOL, ToolResult)
+ * при пересоздании LiteConv), `Summary` (суммаризация при compaction).
 */
@Serializable
 sealed interface WorkingMemoryEntry {
@@ -17,13 +18,6 @@ sealed interface WorkingMemoryEntry {
    /** Ссылка на исходное сообщение в audit log (`message.id`). `null` для синтетических строк. */
    val sourceMessageId: String?

-    /** Синтетический system-prompt, добавляется при создании диалога. */
-    @Serializable
-    @SerialName("system")
-    data class System(val text: String) : WorkingMemoryEntry {
-        override val sourceMessageId: String? = null
-    }
-
    /** Реплика пользователя. */
    @Serializable
    @SerialName("user")
@@ -47,6 +41,32 @@ sealed interface WorkingMemoryEntry {
        val content: List<Content>,
    ) : WorkingMemoryEntry

+    /**
+     * Синтетический блок: один tool-вызов + его результат. Синтетический — потому
+     * что в audit log это две отдельные записи (`MessageRecord.ToolCall` +
+     * `MessageRecord.ToolResult`), а в working_memory мы храним одной строкой
+     * для удобства replay'а.
+     *
+     * При создании новой LiteConv каждая такая запись превращается в
+     * `LiteMessage(TOOL, [ToolResult(callId, name, response)])` — LiteRT-LM
+     * матчит по `name`, `callId` берётся из [sourceMessageId] (= id исходного
+     * [MessageRecord.ToolCall]). Если [wasCancelled] = true, [resultText]
+     * содержит маркер `[cancelled by user]` — модель видит честную причину
+     * отсутствия результата.
+     *
+     * [sourceMessageId] = id исходного [MessageRecord.ToolCall] (для трассировки
+     * в audit log).
+     */
+    @Serializable
+    @SerialName("tool_exchange")
+    data class ToolExchange(
+        override val sourceMessageId: String,
+        val toolName: String,
+        val toolArgsJson: String,
+        val resultText: String,
+        val wasCancelled: Boolean = false,
+    ) : WorkingMemoryEntry
+
    /**
     * Синтетический блок: суммаризация старых ходов, сгенерированная при
     * compaction'е working memory. Не имеет ссылки на конкретное сообщение
@@ -15,21 +15,19 @@ class InMemoryWorkingMemoryStoreTest {
    fun `append assigns sequential order_idx starting from 0`() = runTest {
        val store = InMemoryWorkingMemoryStore()
        val t0 = Instant.parse("2026-09-15T10:00:00Z")
-        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("you are brief"), t0)
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("u1", listOf(Content.Text("hi")), null), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT1S")))
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.Assistant("a1", listOf(Content.Text("hello"))), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT2S")))
        val rows = store.list("c1")
-        assertEquals(3, rows.size)
-        assertEquals(listOf(0L, 1L, 2L), rows.map { it.orderIdx })
+        assertEquals(2, rows.size)
+        assertEquals(listOf(0L, 1L), rows.map { it.orderIdx })
    }

    @Test
    fun `order_idx continues across conversations independently`() = runTest {
        val store = InMemoryWorkingMemoryStore()
        val t0 = Instant.parse("2026-09-15T10:00:00Z")
-        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("a"), t0)
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("u1", listOf(Content.Text("hi")), null), t0)
-        store.append("c2", WorkingMemoryEntry.System("b"), t0)
+        store.append("c2", WorkingMemoryEntry.User("u2", listOf(Content.Text("hello")), null), t0)
        // c2 должен начать с 0, не продолжать c1
        val rows2 = store.list("c2")
        assertEquals(1, rows2.size)
@@ -56,8 +54,8 @@ class InMemoryWorkingMemoryStoreTest {
    fun `clear removes all rows for a conversation`() = runTest {
        val store = InMemoryWorkingMemoryStore()
        val t0 = Instant.parse("2026-09-15T10:00:00Z")
-        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("a"), t0)
-        store.append("c2", WorkingMemoryEntry.System("b"), t0)
+        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("u1", listOf(Content.Text("hi")), null), t0)
+        store.append("c2", WorkingMemoryEntry.User("u2", listOf(Content.Text("hello")), null), t0)
        store.clear("c1")
        assertEquals(emptyList(), store.list("c1"))
        assertEquals(1, store.list("c2").size)
@@ -67,23 +65,20 @@ class InMemoryWorkingMemoryStoreTest {
    fun `compact without summary drops tail and returns new max`() = runTest {
        val store = InMemoryWorkingMemoryStore()
        val t0 = Instant.parse("2026-09-15T10:00:00Z")
-        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("a"), t0)
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("u1", listOf(Content.Text("hi")), null), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT1S")))
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.Assistant("a1", listOf(Content.Text("hello"))), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT2S")))
-        // dropFromOrderIdx=2 → удаляет всё >= 2 (то есть только Assistant "a1")
-        val newMax = store.compact(dropFromOrderIdx = 2, conversationId = "c1", summaryText = null)
-        assertEquals(1L, newMax)
+        // dropFromOrderIdx=1 → удаляет всё >= 1 (то есть только Assistant "a1")
+        val newMax = store.compact(dropFromOrderIdx = 1, conversationId = "c1", summaryText = null)
+        assertEquals(0L, newMax)
        val rows = store.list("c1")
-        assertEquals(2, rows.size)
-        assertEquals("a", (rows[0].entry as WorkingMemoryEntry.System).text)
-        assertEquals("u1", rows[1].entry.sourceMessageId)
+        assertEquals(1, rows.size)
+        assertEquals("u1", rows[0].entry.sourceMessageId)
    }

    @Test
    fun `compact with summary replaces tail with synthetic Summary row`() = runTest {
        val store = InMemoryWorkingMemoryStore()
        val t0 = Instant.parse("2026-09-15T10:00:00Z")
-        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.System("you are brief"), t0)
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("u1", listOf(Content.Text("hi")), null), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT1S")))
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.Assistant("a1", listOf(Content.Text("hello"))), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT2S")))
        store.append("c1", WorkingMemoryEntry.User("u2", listOf(Content.Text("how are you")), null), t0.plus(kotlin.time.Duration.parse("PT3S")))
@@ -72,9 +72,9 @@ class SqliteWorkingMemoryStore(private val db: AgentikDatabase) : WorkingMemoryS
 }

 private fun entryKind(e: WorkingMemoryEntry): String = when (e) {
-    is WorkingMemoryEntry.System -> "system"
    is WorkingMemoryEntry.User -> "user"
    is WorkingMemoryEntry.Assistant -> "assistant"
+    is WorkingMemoryEntry.ToolExchange -> "tool_exchange"
    is WorkingMemoryEntry.Summary -> "summary"
 }